Unos meses después de salir de la cárcel, en 1994, el ex embajador cubano en Caracas, Germán Sánchez Otero, invitó a Hugo Chávez a realizar un viaje por La Habana. Fidel Castro no sólo fue a recibirlo, sino que además lo esperó en las puertas del avión. Por la medianoche, ambos salieron a buscar comida a la embajada venezolana. Estuvieron juntos desde la llegada del fallecido presidente hasta su partida.

Ese fue el primer encuentro, aunque Castro ya sentía simpatía por Chávez desde la insurrección del 4 de febrero de 1992. Forjaron una amistad que se mantuvo hasta los últimos días de vida del comandante venezolano, quien llamaba a Fidel "padre" o "hermano".

Volverían a verse cinco años después, en enero de 1999, cuando Chávez visitó Cuba como presidente electo. Más tarde, el 2 de febrero, Castro viajó hasta Venezuela para presenciar la asunción del líder bolivariano.

A finales de ese año volvieron a encontrarse. En esa ocasión, organizaron un partido de béisbol en Cuba y Castro ensayó una broma: armó su equipo con figuras de la selección olímpica, que estaban disfrazadas de ancianos. Al darse cuenta, Chávez se rió de la situación y comentó: "Ya yo había notado a esos tipos chivúos como si acabaran de bajar de la Sierra (Maestra)". Después, en una de sus intervenciones, cuestionó que "haya personas que vienen aquí a pedirle a Cuba el camino de la democracia, falsa democracia”. Y agregó que el gobierno de Venezuela iría "hacia el mismo mar hacia dónde va el pueblo cubano, mar de felicidad, de verdadera justicia social, de paz". El líder cubano, en tanto, declaró que "no es Chávez un hombre de violencia (…) como Bolívar y Washington, es un revolucionario." Las 50 mil personas presentes en el estadio los ovacionaron.

Fidel fue, además, el primer presidente que visitó Sabaneta de Barinas, el pueblo donde nació Chávez. En el viaje, el cubano aseguró que "a Chávez hay que multiplicarlo por mil, por 5000, por 10 mil, por 20 mil", y sugirió la creación de un monumento en su honor.

En el libro Hugo Chávez sin uniforme, Juan Díaz Castillo, ex piloto presidencial, comentó en 2003: “Hugo Chávez tenía línea directa con Fidel Castro y cada vez que había un hecho noticioso importante, contrario a Chávez, éste acudía a Fidel. Ya para nosotros (los subalternos) hasta era cuestión de bromas. Ocurría algo adverso y nosotros sabíamos que teníamos que preparar el viaje de Chávez o la visita de Fidel".